Dos familias llegan a una casa de alquiler para pasar vacaciones. Tim está con sus padrastros, Jennifer y Phil, y su hermanastro, Pete. Johnny está con sus madrastras, Kelly y Kathleen. Los chicos, quien se sienten aburridos, empiezan a hacer travesuras y retos para divertirse, como bromas a sus madrastras. Luego, los retos se vuelven más atrevidos, incluyendo encuentros sexuales con las madrastras. Tim, un virgen tímido, enfrenta el reto final de tener sexo con las tres madrastras, lo que plantea la duda de si es demasiado arriesgado.