Alex Jett es un chico guapo, pero es tímido en la escuela y le cuesta salir con chicas, afortunadamente tiene a la caliente MILF Lilly Hall como madrastra. El cuidado maternal de Lilly pronto empuja a Alex a obtener la confianza que necesitaba para conseguir una chica, pero aún así le promete a Lilly que siempre será su chica número uno.